Las relaciones en 1485 entre España y Portugal eran tensas, llenas de amenazas y agravios por parte de las dos cortes, el rey portugués descubre una conjura por parte de los nobles para darle muerte, encabezada por el duque de Braganza y el duque de Viseu junto con todos los Braganza, estos eran parte de la familia materna de la reina Isabel de castilla, conjura que termina con la muerte de Diego, duque de Viseu, asesinado de una puñalada por el propio rey Juan II de Portugal el 22 de agosto 1483, después de este suceso y descubierta la conjura contra el rey portugués los Braganza huyen de Portugal en busca de refugio y amparo de la reina Isabel, con lo que el rey portugués acusa a la soberana de Castilla de fomentar conspiraciones contra él y amenaza hacer salir a la “excelente señora” doña Juana “la Beltraneja” del enclaustramiento en que debía estar reducida conforme al convenio de Alcazobas. Para la reina Isabel aquella amenaza era la más perturbadora que se le podía hacer por la consecuencia que traía consigo, se tuvo que hacer un gran esfuerzo de la diplomacia para mantener los términos de la “hermandad”.
Portugal, en ese entonces era la mayor potencia naval conocida, y tanto las rutas nuevas como otros asuntos relacionados con la navegación pertenecían al acuerdo de “sigilo y secreto” portugués, al que contadas personas tenían acceso. Pedro Álvarez de Sotomayor, Conde de Camiña, por supuesto que estaba incluido en esas selectas personas, Colón dijo que él había estado presente cuando Juan II recibió, en dos ocasiones, información secreta de asuntos navales, dos notas escritas de su puño y letra:
“El Rey de Portugal envió a Guinea en el año del Señor de 1485 al maestro José su físico y astrólogo, para reconocer la altura del sol en toda Guinea. Este cumplió con todo y dio cuenta al dicho serenísimo rey, cuando yo me encontraba presente, en este año de 1488, en el mes de Diciembre, atracó en Lisboa Bartolomé Díaz, capitán de tres carabelas, que había enviado el serenísimo rey de Portugal a Guinea… Y dio cuenta al serenísimo rey como navegó más allá de lo ya navegado 600 leguas…El viaje lo dibujó y lo escribió legua a legua con una carta de marear, para presentarlo ante los ojos del serenísimo rey. En todo estuve presente.”
Pedro A. de Sotomayor (Pedro Madruga) al ver que las gestiones en su favor ante los Reyes Católicos no daban resultados, y los parientes que tenía en la corte no pudieron hacer que le restituyeran sus dominios ni sus fortalezas, decide trasladarse en 1486 a Salamanca, con el objeto de pedir perdón a los Reyes Católicos y exigir la devolución de sus bienes. Esto fue muy oportuno para los Reyes Católicos, se oponen a restituirle su señorío pero pueden utilizar a Pedro A. de Sotomayor para conocer los secretos de navegación portuguesa, a cambio de nuevos títulos y bienes, el de Sotomayor, les presenta el proyecto de una nueva ruta hacia las indias, ya que Portugal les está llevando la delantera, ya habían llegado al cabo de Buena Esperanza, los monarcas acceden exigiéndole un cambio de identidad, de ahora en adelante será conocido por su nombre materno Cristóbal Colón, tanto los reyes como otras personas eran consientes de esta doble identidad, convirtiéndolo en secreto de estado, el secretismo que le impusieron a Colón esta en correlación al secretismo de los Reyes en su política internacional.
Portugal había realizado en 1486 una expedición comandada por Fernáo Dulmo y Alfonso de Estreito en busca de las «Siete Ciudades» (tierras pobladas) se trataba de una acometida perfectamente relacionable con la de Cristóbal Colón. La fecha en la que se sabe que estaba Pedro A. de Sotomayor en Alcalá de Henares, 20 de Enero de 1486, bajo la protección del Duque de Alba, es exactamente la misma fecha en que aparece Colón por primera vez y desaparece Pedro A. de Sotomayor (Pedro Madruga), fue cuando aparece Colón en la historia, nada anterior a esta fecha hace referencia a Colón, los datos que se cuentan de Colón anterior a esta fecha fueron escritos después de 1486.
El viaje descubridor iba mucho más lejos que el coste económico, si se encontraba algo, habría de ser mantenido con las armas frente a Juan II, ese era el verdadero coste del proyecto, para los monarcas la autorización del proyecto en 1486 era un imposible, tendrían que mantener la guerra de conquista granadina y el conflicto permanente con el rey de Francia, o con la regente, que prometió que no se daría solución mientras no hubiera devolución del Rosellón y la Cerdaña, se abriría un enfrentamiento bélico con Portugal, era impensable pelear tres guerras al mismo tiempo. Los reyes católicos nombraron una junta de cosmógrafos presidida por Hernando de Talavera, para el estudio del proyecto que presento Colón, esta junta dictaría sentencia negativa contra el proyecto, que además tenían razón, los cálculos de Colón estaban equivocados.
La junta no solo estaba compuesta por cosmógrafos, sino además por altos diplomáticos jurídico-políticos como el presidente, fray Hernando de Talavera que fue el que llevo a cabo las negociaciones de paz con Portugal en el tratado de Alcazobas, lo que demuestra los tintes políticos que se analizaron.
El verdadero obstáculo para la realización del proyecto no fue de orden científico pues este no fue tomado en cuenta, tampoco de orden económico pues no represento grandes inversiones, solo queda la dificultad política que se resume a las relaciones con Portugal. Los Reyes Católicos no toman en cuenta el resultado desfavorable de la junta al proyecto de Colón, todo lo contrario le proporcionan ayudas económicas, tuvo el favor real desde 1486 a 1489 y de 1490 a 1491, al parecer los católicos relajan el favor real cuando se a crecentan las relaciones entre la corona portuguesa y la de castilla, los tratos de Colón con los Reyes Católicos se constituían desde su comienzo en problemas de orden de estado, vinculado principalmente con Portugal.
Los Reyes Católicos buscando un enlace matrimonial que los beneficiara políticamente y en vista que el heredero al trono portugués todavía no había cumplido los quince años, deciden enviar a Nápoles al comendador Jerónimo González en febrero de 1487 a negociar con el rey Ferrante el matrimonio de su hija con el heredero del duque de Calabria, negociación que no fructifico, además al no tener las prometidas entregas territoriales por parte del Sultán de Granada conocido como el Zagal, tuvieron que emprender una gran campaña para conquistar los territorios en manos de musulmanes, lo que menos necesitaban era otro conflicto especialmente la reina Isabel, como el que representaría que el rey portugués sacara de su enclaustramiento a la “excelente señora” Juana la Beltraneja, la solución fue el envío de Sancho Machuca a Portugal en mayo de 1488 a fin de refrescar la memoria del rey portugués sobre el tratado de Alcazobas en el que estipula el posible enlace matrimonial del príncipe Alfonso con la hija de los Reyes Católicos, para la solidez de unas relaciones fraternas.
Aquella gestión fue bien recibida por el rey portugués, a la vez que el príncipe Alfonso se acercara a cumplir los quince años, la reina Isabel no pondría ningún obstáculo para la realización del matrimonio.
Colón y su proyecto se convirtieron en un instrumento secundario, al que no se le daría uso inmediato, Colón no se quedo de brazos cruzados ante los acontecimientos, empezó a buscar otras alternativas, envía a su hermano Bartolomé Colón a Londres, para ofrecer su proyecto al Rey Enrique VII, en febrero de1488 Bartolomé se encuentra en la corte inglesa ofreciendo un mapa de la ruta a las indias, mientras el propio Cristóbal Colón a principios de 1488 escribe desde Sevilla al rey portugués y prepara un viaje a Portugal como sabemos por la notoria contestación con la que respondió el propio rey portugués desde Avis, el 20 de marzo de 1488 en donde lo trata de “nuestro especial amigo en Sevilla” y le ofrece tenerle por servidor, otorgándole un salvoconducto para su estancia en Portugal, Colón también envía una carta a los monarcas de Francia ofreciéndoles su proyecto.
A su regreso de Portugal en 1489 encuentra Colón un distanciamiento de los reyes católicos hacia su proyecto, dejo de tener la importancia que en un principio le atribuyeron, los monarcas ya no le conceden audiencia, Colón trata de presionarlos haciéndoles llegar las cartas de aceptación que ha recibido de los monarcas de Portugal, Inglaterra y Francia.
Las relaciones entre Castilla y Portugal se vuelven cordiales después de firmar en 1490 los acuerdos para la boda de Alfonso, hijo del rey portugués, con Isabel hija de los reyes católicos.
Todo volvería a cambiar tras la inesperada muerte del príncipe Alfonso, el 12 de Julio de 1491 de una caída de caballo, el rey portugués queda completamente consternado al no tener heredero legítimo, ni tampoco tenía esperanza de llegar a tenerlo.
La infortunada viuda doña Isabel fue devuelta a Castilla después de la tragedia, en ese momento Colón vuelve a recuperar el favor real, y vuelve a tener relevancia el proyecto del viaje a las indias.